蒋介石年轻时候在上海，能够说是江湖小混混，跟着大哥陈其美经常出入上海股市，了解股市信息，还加入上海青帮，成为黄金荣的小弟，在上海，陈其美和蒋介石共同合作，经常出入酒楼、茶馆、戏院、澡堂等地，有的是自我享受，有的则是以此为掩护，开展同盟会活动。

  在上海，蒋介石和陈其美还干了一件大事，他们合谋刺杀了光复会领袖陶成章。因为陶成章对于陈其美任职上海督军一职非常不满意，又与同盟会内部多名革命党人关系不融洽。1912年，陈其美指派蒋介石参与刺杀在江浙一带影响较大的革命党人陶成章。蒋介石因对陈其美怀有知遇之恩，慨然应诺。1912年1月14日凌晨，蒋介石和王竹卿在法租界广慈医院杀害了陶成章，随后为了逃罪远赴日本。

  辛亥革命后，陈其美马上给蒋介石发电，要他立即到上海参加革命以便响应武昌起义。蒋介石到达上海后，陈其美将杭州方面武装行动的任务交给他，并命令其立即赶往杭州，蒋介石马上组织起100人的“敢死团”，以他为指挥，作为杭州起义的开路先锋。后来陈其美又和蒋介石一起参与了上海的起义准备工作，陈其美在上海策划时，蒋介石的到来让陈其美极为高兴。陈其美马上让蒋介石熟悉情况，并参与到起义计划的制定和执行中。如蒋介石就在陈其美的授意下刺杀淞沪镇守使郑汝成，行动很快成功，郑汝成被刺杀，接着他们俩马上策划上海军起义取得成功，陈其美在张謇等人拥戴下就任为上海督军。

  在体育方面陈其美和蒋介石在上海也有贡献，他们一起创办了著名的精武体操学校。陈其美很早便考虑到武装起义需要大批军事人员，而军事需要人员的体质，便打算创办体育学校来提高革命党人的体质。他们找来霍元甲一起商量，打算以霍元甲精武精神为依托，创办“精武体操学校”，在江浙沪一带大批量挑选革命志向坚定的青年人加以体育训练，希望可以在较短时间内培训出有强健体魄的革命青年，以适应大规模革命运动的需要。蒋介石作为陈其美的助手，也热情参加了这一学校的创办和招生中。

  上面的这些事件都显示了蒋介石与陈其美在上海时期的活动和密切合作，是同盟会早期革命运动的一个缩影。

  多年以后，蒋介石再回上海，这时候他已经是北伐军总司令了，他在上海与帝国主义列强的秘密会谈，为“四一二”反革命政变充分准备，还取得了江浙财阀和流氓势力等的全力支持，就连上海青帮黄金荣都把以前蒋介石在帮会中的拜师贴给送回去了。

  • 孙中山的信任与依赖：蒋介石自1910年代起便随着陈其美逐渐和孙中山先生有了接触，在一些事件上的解决方法得到了孙先生的认可和信任。在陈炯明叛变后，孙中山第一时间并不相信，因为陈炯明和自己以前是非常亲密的关系。陈炯明的叛乱和炮轰是孙中山先生遭遇的重要人生挫折，宋庆龄还因为这次转移而流产，生命一度危在旦夕。中山舰上，孙先生压力很大，不知未来如何，给蒋发出了电报，蒋介石在接到孙中山的电报后立即前往广州，一路上小心翼翼，穿越叛军的重重封锁，最后抵达永丰舰（后改为中山舰），当时因为事发突然，在孙中山身边并没有一点一个党的高级亲信，蒋介石的到来对孙中山来说无疑是极大的支持和最好的慰籍。

  • 革命事业的继承：孙中山逝世后，蒋介石仍表示拥护孙中山的三大政策，是当时著名的“”，俨然成为孙中山革命事业的继承人。蒋介石在主持黄埔军校工作和东征陈炯明叛军及平叛商团作战时表现得特别积极，在稳定广东革命根据地过程中，蒋是有功劳的，这使得他成为内的重要人物。

  • 政治利益的需要：尽管蒋介石内心里并不认同工农群众，甚至于对持有敌视态度，但他能够忍耐，出于政治利益的需要，他选择暂时妥协，暂时表示愿意接受和执行孙中山的三大政策。随着革命的深入和内左斗争的发展，蒋介石的特征，代表大地主大资产阶级的阶级属性、敌视和清除的反动本质也日益反映出来，路遥知马力、路久见人心。

  因此，蒋介石在陈炯明叛乱后选择回到广东，既是出于对孙中山的信任和依赖，更是因为要逐步取得中山先生的认可，好提高个人的党内地位，维护自身的权益和地位，达到自己的政治需求。